Молодой и не по годам сообразительный школьник Иван Семенов переживает один из самых сложных периодов в жизни — первую любовь. Его избранницей становится одноклассница Маша, девочка, которая кажется ему идеалом во всем. Однако путь к сердцу возлюбленной оказывается тернистым и полным неожиданных препятствий. Вместо романтических признаний и вздохов при луне Ивану приходится столкнуться с суровой реальностью: он является самым несчастным двоечником в школе, а его главный соперник — отличник Глеб — пользуется у Маши неизменной симпатией. Осознав, что для победы в борьбе за внимание Маши ему необходимо кардинально изменить свою репутацию, Иван решает во что бы то ни стало исправить положение. Он объявляет войну собственной лени и неорганизованности, пытаясь превратиться из закоренелого неудачника в примерного ученика, но старые привычки и врожденная тяга к приключениям постоянно втягивают его в водоворот комичных и нелепых ситуаций, каждая из которых отдаляет его от заветной цели. Сюжет динамично развивается, балансируя между наивным детским восприятием мира и универсальными переживаниями, понятными зрителям любого возраста. Иван пускается на самые отчаянные авантюры: он пытается подкупить учительницу невиданными «дарами», организует подпольный «бизнес» по выполнению домашних заданий для всего класса, чтобы заработать на дорогой подарок для Маши, и даже инсценирует собственное героическое спасение, которое должно поразить девочку. Каждая его затея оборачивается новым провалом, заставляя его чувствовать себя еще более неудачливым. Однако именно через эти неудачи и комичные падения Иван начинает по-настоящему взрослеть. Он постепенно понимает, что симпатию Маши нельзя завоевать обманом или показной бравадой, и что настоящие изменения должны происходить внутри. Финальной точкой его пути становится подготовка к решающей контрольной работе, от которой зависит его академическая судьба и, как ему кажется, его будущее с Машей. Этот путь полный смешных неудач, маленьких открытий и первой искренней привязанности, в конечном счете, учит его не только основам школьных предметов, но и гораздо более важным вещам — ответственности, честности перед самим собой и тому, что первая любовь, даже безответная, является бесценным опытом, закаляющим характер и открывающим дверь во взрослую жизнь.